Um dos aspectos do gênero de filmes coming-of-age é a incerteza de como agir diante as pressões e obstáculos que a vida coloca no nosso caminho. Geralmente, o personagem principal se vê encurralado pelo amadurecimento de tudo que acompanha a vida adulta. Cha Cha Real Smooth pode não inovar e ou trazer visões completamente diferentes sobre o gênero, mas a sinceridade e a convicção que Cooper Raiff expressa em sua narrativa é suficiente para fazer com que o filme se torne extraordinariamente especial.

O filme acompanha Andrew (Cooper Raiff) um jovem de 22 anos que trabalha como atendente de uma lanchonete. Com a partida de sua namorada para Barcelona, Andrew decide juntar dinheiro para poder se juntar a ela no futuro. Durante esse processo, a mãe de Andrew pede para que ela compareça a um bar mitzvahs de um dos colegas de classe de seu irmão mais novo. Durante essa festa, Andrew começa a trabalhar como um mestre de cerimônia. A personalidade carismática de Raiff é essencial para que o filme possa funcionar. O seu jeito peculiar é hipnotizante e, com isso, Andrew consegue animar todos os convidados, sendo um deles Domino (Dakota Johnson) e sua filha Lola (Vanessa Burghardt). Lola tem autismo e Domino é excluída do ciclo de amizades das mães da escola, ao notar esse distanciamento das personagens, Andrew decide se aproximar delas.

A relação de Andrew com Domino é extremamente complexa. O que começa como uma boa ação de Andrew acaba por se tornar um flerte entre os dois adultos. O filme evita o clichê da relação platônica entre um homem mais novo com uma mulher mais madura ao fazer com que ambos pareçam atraídos nessa relação duvidosa. Domino é noiva de Joseph (Raúl Castillo), mas parece infeliz com o relacionamento. Grande parte da química entre Raiff e Johnson se dá por conta da atitude misteriosa e indecifrável que Dakota dá a sua personagem. Embora esteja certa de que quer casar com Joseph, Domino parece aberta a um caso com Andrew.

As atuações de Raiff e Johnson são essenciais para tornar esse coming-of-age em algo mais profundo. Raiff possui um carisma ímpar que faz com que o seu personagem seja completamente atraente e agradável. Sua transição para a vida adulta, embora assustadoramente relacionável, é encantadora. Ao dirigir, roteirizar e protagonizar o filme, Raiff possui total comando do tom que o filme deve tomar, e isso fica nítido durante a alteração de humor que a história possui. Existem duas grandes sensações causadas por Cha Cha Real Smooth. A primeira é a fascinação com a capacidade de Raiff de criar uma história singela e agradável. A outra é o sentimento de compreensão que a história requer do espectador. É preciso aceitar que muitas das vezes, não podemos ter aquilo que queremos. Uma das grandes partes do amadurecimento se dá diante situações em que perdemos algo que amássemos. A perda é uma consequência do amor, e Raiff é capaz de mostrar isso de maneira humana e compreensível.

Embora Raiff possua grande importância, a atuação de Dakota Johnson parece ser o fator essencial para que o filme funcione. O mistério habita a personagem de maneira fascinante, e Johnson é capaz de lidar com todas as camadas que acompanham Domino em sua jornada. Por ser mãe na adolescência, ela foi obrigada a amadurecer precocemente, e com isso, a atriz demonstra um comando preciso na personalidade enigmática e decidida de sua personagem. É uma atuação capaz de ser sedutora e forte na mesma intensidade em que é sensível e humana. A vulnerabilidade da personagem só aparece explicitamente em um momento breve do filme, porque Johnson nunca permite que o espectador entenda completamente suas atitudes. É um retrato assertivo sobre a dualidade do caráter humano.

O roteiro afiado e dinâmico de Raiff possui uma grande similaridade com “There’s Something About Mary” (Quem Vai Ficar com Mary?) de Bobby e Peter Farrelly. Assim como a personagem de Cameron Diaz, todas as percepções que temos de Domino são baseadas nas visões alheias. Embora a personagem possua profundidade, o espectador é incapaz de entender realmente o que ela sente, e isso se dá pelo fato de que o roteiro de Raiff usa a ambiguidade e vagueza de Domino como seu grande trunfo. O fato de nunca sabermos qual será a próxima atitude da personagem faz com que o filme nunca pareça previsível ou preguiçoso.

Cha Cha Real Smooth encanta pela sua narrativa atraente e leve, mas sem nunca parecer genérico ou vazio. A responsabilidade que acompanha o amadurecimento pode ser assustadora, mas Raiff é capaz de mostrar que, apesar de todo o sentimento de incerteza que enfrentamos durante o auto descobrimento, não há problemas em, eventualmente, falhar.